Nascido como Sigmund Esco “Jackie” Jackson tem um patrimônio líquido estimado em $ 200 mil. Jackson é o segundo filho de Joseph e Katherine Jackson e é o filho mais velho do sexo masculino entre seus filhos. Apesar de sonhar em ser um jogador de beisebol profissional, essa aspiração foi abandonada quando seus quatro irmãos mais novos e ele formaram o Jackson Five. Originalmente, Jackson, junto com dois irmãos mais novos, Tito e Jermaine, faziam parte dos Jackson Brothers. O grupo foi chamado assim de 1964 até 1966. Foi em novembro de 1976 quando o grupo assinou com o selo Steeltown com o nome Jackson Five. Seu primeiro single, Big Boy, foi lançado em 1968 e instantaneamente se tornou um sucesso local. Um ano depois, o grupo foi transferido para a Motown Records e o nome do grupo passou a ser The Jackson 5. O papel desse Jackson no grupo é ser o cantor em falsete que é o oposto dos vocais principais de Jermaine e Michael. Ele ficou ao lado de Michael e Marlon fazendo backing vocals e tocando pandeiro durante suas apresentações ao vivo. O grupo pode ter uma série de anos de sucesso, Jackson passou a gravar seu primeiro álbum solo e autointitulado Jackie Jackson. O referido álbum mostra o estilo de cantar em falsete de Jackson através de suas baladas. Infelizmente, por causa da falta de interesse de marketing por parte da Motown, o álbum não foi capaz de traçar um gráfico ou atingir um grande público. Graças ao Jackson 5, este Jackson foi capaz de provar o sucesso até meados da década de 1970. O Jackson 5 foi renomeado para “The Jacksons” quando assinou com a Epic. Seu irmão Jermaine ficou para trás com a Motown, portanto, seu irmão mais novo Randy tomou seu lugar. O grupo foi capaz de lançar dois álbuns, The Jacksons e também Goin ‘Places, enquanto assinava with Gamble & Huff. Os irmãos também receberam seu próprio programa de variedades na TV, intitulado The Jackson Variety Show. O álbum final do grupo foi lançado em 1989, antes de finalmente se separarem.
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